Это выражение давно прижилось в нашей речи и стало обиходным, при этом мало кто задумывается о причинах его появления в языке. Выясним, откуда взялся этот устойчивый оборот, а также найдём похожие выражения.

Употребляя сочетание как пить дать, говорящий подчёркивает, что сказанное до или после этой фразы случилось (случилось бы) или случится непременно, безусловно, вне всякого сомнения: «Как пить дать, не дождаться б мне Сенькиного предложения, знай он, сколько я мечтала выйти за него замуж» (М. Веллер); «Споят его, как пить дать, или сам сопьется» (А. Грин); «Штрафа вам не миновать, это уж как пить дать» (А. Кузнецов). Обращаем внимание, что как пить дать – это наречное выражение, которое может не выделяться запятыми на письме, если автор употребляет его без особой интонации. Запятые не ставятся и внутри сочетания это (уж) как пить дать.

Существует несколько версий возникновения фразеологизма. Во-первых, появление выражения как пить дать связывают с русской традицией подавать воду для питья захожим путникам. Если в предоставлении еды или ночлега еще можно было отказать, то не дать страннику напиться – ужасный грех. К тому же дать воды большого труда не стоит. Отсюда первоначальное значение фразеологизма – «легко, быстро». В этом значении ему синонимичны такие выражения, как в один миг, раз плюнуть, как дважды два.

Отметим, что в начале XIX в. глагол дать в этой фразе мог иметь также форму дадут – как пить дадут. И тут возникает вторая версия о значении фразеологизма. В «Энциклопедическом словаре крылатых слов и выражений» В. Серова сказано: «Как только человек выпьет то, что ему предложат, он немедленно скончается; как пить дадут, так тут же он и умрёт (речь идёт о яде)». В словаре приведены примеры: «Не лечит ли уж кого из ваших слуг? Боже сохрани! Раз вздумал один здешний барин, старичок, полечиться у него: как пить дал, отправил на тот свет» (И. Лажечников); «Здесь ведь народец-от ой-й!.. – Небывалого, вот хоть тебя, к примеру, взять, оплетут, как пить дадут – мигнуть не успеешь» (П. Мельников-Печерский).

В настоящее время фразеологизм утратил негативную семантику и употребляется как синоним слов точно, наверняка, а похожими по смыслу выражениями в этом случае будут вне всякого сомнения, железно, факт.

В разных контекстах синонимичными обороту как пить дать будут такие устойчивые сочетания, как давать руку (голову) на отсечение, биться об заклад, кровь из носу, слово давать, зуб даю. Фразеологизм давать руку (голову) на отсечение является калькой французского выражения donner sa tete a couper, имеющего смысл «выражать абсолютную уверенность в чём-либо, уверять в истинности чего-либо», и имеет отсылку к средневековому закону, по которому клятвопреступнику, лжецу или нарушителю важного обязательства в наказание могли отсечь руку или даже голову.  Оборот биться об заклад означает «ручаться, быть совершенно уверенным». Раньше закладом именовали залог (вещественное обеспечение чего-либо), а спорные вопросы часто решались в кулачном бою, отсюда и кровь из носу. Вот и выражение зуб даю можно истолковать в похожем смысле, кроме того, есть версия, что в обиходную речь оно могло попасть из криминального жаргона, поскольку в тюрьме у человека часто не было других материальных ценностей, кроме золотых зубов. Ситуативный синоним – век свободы не видать.

Выражение слово давать имеет древние корни и восходит к тем временам, когда слово метафорически ассоциировали с чем-то весомым, вещественным, а потому и давать слово означало «твердо обещать, обязываться сделать что-либо», «гарантировать выполнение»: «Я княжеское слово даю… Я женюсь на ней, она княгиня будет…» (А. Иванов). Как пить дать женится.